Di distrik Ikebukuro pusat kota Tokyo, di tengah banyak rumor aneh dan peringatan dari geng anonim dan penghuni berbahaya, satu legenda urban menonjol di atas yang lain — keberadaan “Penunggang Hitam” tanpa kepala yang dikatakan terlihat mengendarai sepeda motor hitam legam. melalui jalan-jalan kota.
Mikado Ryuugamine selalu merindukan kegembiraan kehidupan kota, dan undangan dari seorang teman masa kecil meyakinkannya untuk pindah ke Tokyo. Menyaksikan Penunggang Hitam di hari pertamanya di kota, keinginannya sepertinya sudah dikabulkan. Tetapi ketika peristiwa supernatural mulai terjadi, warga biasa seperti dirinya, bersama dengan penduduk Ikebukuro yang paling berwarna, terlibat dalam keributan yang terjadi di kota mereka.