Ahli Feng Shui Tiongkok, Carson, adalah “Pemain Lahir Alami”, yang mengambil nama dan menghancurkan hati. Takdir telah menentukan bahwa ia akan bertemu dengan jodohnya, dokter hewan keren Chi-Ling. Itu adalah cinta pada pandangan pertama, tetapi keduanya tidak tahan dengan sifat berubah-ubah dari satu sama lain karena takut perselingkuhan akan berakhir begitu dimulai. Teman sekamar Chi-Ling, Big S dan Small S datang dengan rencana yang sempurna – mengundang Carson untuk tinggal bersama Chi-Ling dan membuatnya berjanji untuk tidak melakukan kontak seksual dengan gadis mana pun selama 100 hari. Carson menerima tantangan itu tanpa berpikir dua kali. Namun, kedua saudara perempuan dan mantan kekasihnya bergantian merayunya. Sembilan puluh hari yang sulit telah berlalu, godaan terbesar datang dalam bentuk bujangan terpanas di Hong Kong, Daniel Lee mulai merayu Chi-Ling. Di saat yang sama, Karen, cinta pertama Carson, tiba-tiba kembali ke dalam hidupnya. Akankah sepasang kekasih yang bernasib sial ini melintasi garis finis bersama-sama?
